En 1991 tuvo su primer papel importante en el cine como su novio Tony Boer en All I Want for Christmas. Otras películas en las que ha estado desde entonces incluyen Happy Gilmore, The Wedding Singer, Anger Management, Little Nicky, Just Go with It, Daddy Day Care, Good Boy! y Aliens en el Atlántico (2009). Tiene papeles en muchas de las películas Happy Madison de Adam Sandler, incluidas Grandma’s Boy (2006), Don’t Mess with the Zohan (2008) y Father of the Year (2018), y tuvo un cameo en la película de 2008 Be smart.
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